Benzen

Bách khoa toàn thư ngỏ Wikipedia

Benzene

Benzen

Bạn đang xem: Benzen

Danh pháp IUPACBenzene
Tên khácBenzol
cyclohexa-1,3,5-trien
Nhận dạng
Số CAS71-43-2
Số RTECSCY1400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES

đầy đủ

  • c1ccccc1
    C1=CC=CC=C1

Thuộc tính
Công thức phân tửC6H6
Khối lượng mol78,1121 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng ko màu
Khối lượng riêng0,8786 g/cm³, hóa học lỏng
Điểm rét chảy5,5 °C (278,6 K)
Điểm sôi80,1 °C (353,2 K)
Độ hòa tan nhập nước1,79 g/L (25 °C)
Độ nhớt0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Mômen lưỡng cực0 D
Các nguy cấp hiểm
Phân loại của EU(F)
Ung thư group 1
Đột thay đổi group 2
Độc (T)
NFPA 704

4

3

Chỉ dẫn RR45, 46, 11, 36/38, 48/23/24/25, 65
Chỉ dẫn SS53, 45
Điểm bắt lửa−11 °C
Các hợp ý hóa học liên quan
Hợp hóa học liên quanToluen
Borazin

Trừ khi đem chú giải không giống, tài liệu được hỗ trợ cho những vật tư nhập hiện trạng chi phí chuẩn chỉnh của bọn chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tham khảo hộp thông tin

Benzene là một trong những hợp ý hóa học cơ học đem công thức hoá học tập C6H6. Benzene là một trong những hydrocarbon thơm tho, nhập ĐK thông thường là một trong những hóa học lỏng ko màu sắc, mùi hương nhẹ nhàng ngọt dễ chịu và thoải mái, dễ dàng cháy. Benzene tan kém cỏi nội địa và rượu [1] Vì chỉ chứa chấp carbon và hydro nên benzene là một trong những hydrocarbon.

Benzene là bộ phận đương nhiên của dầu thô và là một trong những trong mỗi hóa hóa học dầu cơ phiên bản. Do những link pi liên tiếp tuần trả trong số những vẹn toàn tử carbon, benzen được phân loại là hydrocarbon thơm tho, [n] - annulen ([6] - annulen) loại nhì. Nó nhiều lúc được ghi chép tắt là PhH. Benzen là một trong những hóa học lỏng ko màu sắc, rất đơn giản cháy và đem mùi hương thơm tho, nó dẫn đến mùi hương thơm tho xung xung quanh những trạm xăng. Nó được dùng đa phần như 1 chi phí hóa học nhằm tạo ra những hóa hóa học đem cấu tạo phức tạp rộng lớn, ví dụ như ethylbenzen và cumen, nhập cơ sản phẩm tỷ kilogam được tạo ra thường niên. Vì benzen đem số octan cao, những dẫn xuất thơm tho như toluen và xylen thông thường lúc lắc cho tới 25% xăng. Bản thân thuộc benzen đã trở nên số lượng giới hạn ở tại mức bên dưới 1% nhập xăng vì như thế nó là hóa học tạo nên ung thư ở người. Hầu không còn những phần mềm phi công nghiệp cũng trở nên giới hạn vì như thế nguyên do tương tự động.

Lịch sử[sửa | sửa mã nguồn]

Khám phá[sửa | sửa mã nguồn]

Từ "benzene" đem xuất xứ kể từ "nhựa benzoin", một loại vật liệu bằng nhựa thơm tho được những dược sĩ và nước hoa châu Âu biết tới từ thế kỷ 16 như 1 thành phầm của Khu vực Đông Nam Á.[2] Một vật tư đem tính acid được lấy kể từ benzoin bằng phương pháp hưng phấn và được gọi là là "hoa của benzoin", hoặc acid benzoic. Do cơ hydrocarbon đem xuất xứ kể từ acid benzoic chiếm được thương hiệu là benzin, benzol hoặc benzen.[3] Michael Faraday đợt trước tiên phân lập và xác lập benzen nhập năm 1825 kể từ dư lượng dầu đem xuất xứ từ những việc tạo ra khí phân phát sáng sủa, bịa mang lại nó cái brand name bicarburet của hydro.[4][5] Năm 1833, Eilhard Mitscherlich đang được tạo ra nó bằng phương pháp chưng chứa chấp acid benzoic (từ vật liệu bằng nhựa benzoin) và vôi. Ông đang được bịa mang lại hợp ý hóa học thương hiệu là benzin.[6] Năm 1836, ngôi nhà chất hóa học người Pháp Auguste Laurent gọi là mang lại hóa học này là "phène";[7] kể từ này đang trở thành kể từ gốc của kể từ giờ đồng hồ Anh "phenol", này là benzen được hydroxyl hóa và " phenyl", gốc tự tại được tạo hình tự sự trừu tượng của một vẹn toàn tử hydro (gốc tự tại H •) kể từ benzene.

Điều[liên kết hỏng] chỉnh năm 1872 của Kekulé về lý thuyết năm 1865 của ông, minh họa sự thay cho thay đổi nhanh gọn của link song [note 1]

Năm 1845, Charles Mansfield, thao tác bên dưới quyền August von von Hofmann, đang được tách benzen kể từ vật liệu bằng nhựa than vãn đá.[8] Bốn năm tiếp theo, Mansfield chính thức tạo ra benzen ở quy tế bào công nghiệp trước tiên, dựa vào cách thức than vãn đá.[9][10] Dần dần dần, ý thức trở nên tân tiến trong số những ngôi nhà chất hóa học rằng một trong những hóa học đem tương quan về mặt mũi chất hóa học với benzen, bao hàm một chúng ta chất hóa học đa dạng và phong phú. Năm 1855, Hofmann đang được dùng kể từ "thơm" nhằm chỉ định và hướng dẫn quan hệ mái ấm gia đình này, vì như thế đặc điểm đặc thù của đa số member nhập chúng ta hóa học này.[11] Năm 1997, benzen được phân phát hiện tại nhập không khí liên sao.[12]

Công thức vòng[sửa | sửa mã nguồn]

Các[liên kết hỏng] cấu tạo benzen lịch sử hào hùng (từ ngược lịch sự phải) của Claus (1867),[13] Dewar (1867),[14] Ladenburg (1869),[15] Armstrong (1887),[16] Thiele (1899) [17][18] và Kekulé (1865). Dewar benzen và prismane là khác lạ đem cấu tạo của Dewar và Ladenburg. Cấu trúc của Thiele và Kekulé được dùng cho tới ngày này.

Công thức thực nghiệm mang lại benzene đã và đang được biết tới từ lâu, tuy nhiên cấu tạo ko bão hòa cao của chính nó, chỉ với cùng 1 vẹn toàn tử hydro cho từng vẹn toàn tử carbon, là thử thách nhằm xác lập. Archibald Scott Couper năm 1858 và Joseph Loschmidt năm 1861 [19] đang được khuyến cáo những cấu tạo hoàn toàn có thể đựng nhiều link song hoặc nhiều vòng, tuy nhiên tiếp sau đó đem vượt lên trên không nhiều vật chứng để giúp đỡ những ngôi nhà chất hóa học ra quyết định ngẫu nhiên cấu tạo rõ ràng này.

Năm 1865, ngôi nhà chất hóa học người Đức Friedrich August Kekulé xuất phiên bản một bài xích báo vì như thế giờ đồng hồ Pháp (khi cơ ông đang được giảng dạy dỗ bên trên vùng Bỉ dùng Pháp ngữ) đã cho thấy cấu tạo benzen có một vòng bao gồm sáu vẹn toàn tử carbon với những link đơn và song đan xen. Năm sau, ông xuất phiên bản một bài xích báo vì như thế giờ đồng hồ Đức về và một chủ thể.[20][21] Kekulé đang được dùng vật chứng thu thập trong mỗi năm vừa qua, rõ ràng là, nhường nhịn như luôn luôn trực tiếp chỉ tồn tại một đồng phân của ngẫu nhiên đơn Hóa chất này của benzen và luôn luôn trực tiếp xuất hiện tại đúng chuẩn tía đồng phân của từng dẫn xuất bị nockout vứt, quy mô meta và para của việc thay cho thế aren nhằm tương hỗ mang lại cấu tạo khuyến cáo của ông.[22] Vòng đối xứng của Kekulé hoàn toàn có thể lý giải những vụ việc tạo nên tò mò mẫm này, rưa rứa tỷ trọng carbon-hydro 1:1 của benzen.

Sự nắm vững mới mẻ này về benzen, và bởi vậy của toàn bộ những hợp ý hóa học thơm tho, đã và đang được minh chứng là vô cùng cần thiết với cả chất hóa học tinh anh khiết và chất hóa học phần mềm nhưng mà nhập năm 1890, Thương Hội Hóa học tập Đức đang được tổ chức triển khai một sự review cao về mày mò của Kekulé, kỷ niệm năm loại 25 của bài xích báo về benzen trước tiên của ông. Tại trên đây Kekulé đang được nói tới việc dẫn đến lý thuyết. Ông bảo rằng ông đang được phân phát sinh ra hình dạng cái nhẫn của phân tử benzen sau thời điểm phổ biến vang hoặc niềm mơ ước buổi ngày của một con cái rắn tự động lưu giữ đuôi của tôi (đây là một trong những hình tượng thịnh hành trong vô số nhiều nền văn hóa truyền thống cổ điển được gọi là Ouroboros hoặc nút thắt vô tận).[23] Tầm nhìn này đã đi đến với ông sau nhiều năm phân tích thực chất của những link carbon-carbon. Mất 7 năm sau thời điểm ông xử lý yếu tố thực hiện thế này những vẹn toàn tử carbon hoàn toàn có thể link với tối nhiều tứ vẹn toàn tử không giống và một khi. Thật kỳ kỳ lạ, một tế bào mô tả tương tự động, vui nhộn về benzen đang được xuất hiện tại nhập năm 1886 nhập một cuốn sách nhỏ đem tựa đề Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Tạp chí của Thương Hội chất hóa học khát nước), một phiên bản nhái của Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, một vòng tròn trặn, chứ không rắn như nhập giai thoại của Kekulé.[24] Một số ngôi nhà sử học tập nhận định rằng nhại lại là một trong những cây đèn thần của giai thoại rắn, hoàn toàn có thể đã và đang được nghe biết qua quýt truyền mồm trong cả khi nó đang chưa xuất hiện tại bên trên báo in.[3] Bài tuyên bố năm 1890 của Kekulé [25] nhập cơ giai thoại này xuất hiện tại đã và đang được dịch lịch sự giờ đồng hồ Anh.[26] Nếu giai thoại là ký ức của một sự khiếu nại đem thiệt, thì những trường hợp được kể nhập mẩu chuyện đã cho thấy nó nên xẩy ra nhập đầu xuân năm mới 1862.[27]

Bản hóa học tuần trả của benzen sau cùng đã và đang được xác nhận vì như thế ngôi nhà tinh anh thể học tập Kathleen Lonsdale nhập năm 1929.[28][29]

Danh pháp[sửa | sửa mã nguồn]

Nhà chất hóa học người Đức Wilhelm Korner đang được khuyến cáo những chi phí tố ortho-, meta-, para- nhằm phân biệt những dẫn xuất benzen thay cho thế nhập năm 1867; song, ông ko dùng những chi phí tố nhằm phân biệt địa điểm kha khá của những group thế bên trên vòng benzen.[30] Đó là ngôi nhà chất hóa học người Đức Karl Gräbe nhập năm 1869, đợt trước tiên dùng chi phí tố ortho-, meta-, para- nhằm biểu thị những địa điểm kha khá rõ ràng của những group thế bên trên một vòng thơm tho thay cho thế di (viz, naphthalen).[31] Năm 1870, ngôi nhà chất hóa học người Đức Viktor Meyer đợt trước tiên vận dụng danh pháp của Gräbe mang lại benzen.[32]

Ứng dụng ban đầu[sửa | sửa mã nguồn]

Trong thế kỷ 19 và thời điểm đầu thế kỷ trăng tròn, benzen được dùng thực hiện kem chăm sóc domain authority sau cạo râu vì như thế mùi hương dễ chịu và thoải mái của chính nó. Trước trong năm 1920, benzen thông thường được dùng thực hiện dung môi công nghiệp, nhất là nhằm tẩy sắt kẽm kim loại. Khi độc tính của chính nó trở thành rõ nét, benzen được thay vì những dung môi không giống, nhất là toluen (methylbenzen), đem đặc điểm cơ vật lý tương tự động tuy nhiên không khiến ung thư.

Xem thêm: Tải hình nền cho iPhone Xr/Xs/Xs Max

Năm 1903, Ludwig Roselius đang được thịnh hành việc dùng benzen nhằm khử caffein cafe. Phát hiện tại này đang được dẫn theo việc tạo ra Sanka. Quá trình này tiếp sau đó đã trở nên dừng. Benzen nhập lịch sử hào hùng đã và đang được dùng như 1 bộ phận cần thiết trong vô số nhiều thành phầm chi tiêu và sử dụng như Cờ lê lỏng, một trong những công cụ cạo tô, xi-măng cao su đặc, làm sạch mỹ phẩm bên trên điểm và những thành phầm không giống. Việc tạo ra một trong những công thức chứa chấp benzen này đang được ngừng vào mức năm 1950, tuy nhiên cờ lê lỏng vẫn nối tiếp có một lượng đáng chú ý benzen cho tới cuối trong năm 1970.[33]

Xuất hiện tại ngoài tự động nhiên[sửa | sửa mã nguồn]

Một lượng nhỏ benzen được nhìn thấy nhập dầu lửa và than vãn đá. Nó là thành phầm phụ của quy trình nhen cháy ko trọn vẹn của đa số vật tư. Đối với mục tiêu thương nghiệp, cho tới Thế chiến II, đa số benzen được lấy thực hiện thành phầm phụ của tạo ra than vãn ly (hay "dầu nhẹ nhàng lò than") mang lại ngành công nghiệp thép. Tuy nhiên, trong mỗi năm 1950, yêu cầu về benzen tăng thêm, nhất là kể từ ngành công nghiệp polymer đang được trở nên tân tiến, yên cầu nên tạo ra benzen kể từ dầu lửa. Ngày ni, đa số benzen tới từ ngành công nghiệp hóa dầu, chỉ tồn tại một phần nhỏ được tạo ra kể từ than vãn đá.[34]

Cấu trúc phân tử[sửa | sửa mã nguồn]

Cấu trúc phân tử benzene

Cấu trúc nhưng mà Kekulé thể hiện đa số ko thuyết phục được những ngôi nhà khoa học tập đương thời, vì như thế địa thế căn cứ nhập công thức phân tử thì phân tử benzene thể hiện tại tính ko no cao tuy nhiên vô cùng khó khăn nhập cuộc phản xạ nằm trong, ngược lại benzene rất đơn giản nhập cuộc phản xạ thế. Tuy nhiên nhập năm 1929, công thức của Kekulé đã và đang được thừa nhận vì như thế Kathleen Lonsdale.

Theo phân tách quang quẻ phổ thì góc link trong số những vẹn toàn tử nhập benzen đều là 120 chừng, những link C-C đều như nhau (140 pm), to hơn link song đơn lẻ và nhỏ rộng lớn link đơn (136 pm và 147 pm). Như vậy được lý giải qua quýt thuyết lai hoá obitan như sau: trong phân tử benzen, những vẹn toàn tử C ở hiện trạng lai hoá sp2 link cùng nhau và với những vẹn toàn tử H trở thành mặt mũi phẳng lặng phân tử benzen, những obitan p vuông góc với mặt mũi phẳng lặng không chỉ có link trở thành cặp nhưng mà link cùng nhau trở thành hệ phối hợp. Do vậy nhưng mà link song ở benzen thông thường bền lâu hơn đối với những hợp ý hóa học đem link song không giống, dẫn theo những đặc điểm đặc thù nhưng mà người tao gọi là tính thơm.

Tính chất[sửa | sửa mã nguồn]

Phản ứng cộng[sửa | sửa mã nguồn]

Benzene nhập ĐK đem xúc tác nickel, nhiệt độ chừng cao cùng theo với khí hydro dẫn đến cyclohexan. Khi đem thắp sáng, benzene tính năng với khí chlor dẫn đến lindan C6H6Cl6 (còn gọi là dung dịch trừ thâm thúy tía số 6, dung dịch trừ thâm thúy 6-6-6), một dung dịch trừ thâm thúy hoạt tính cực mạnh, đã trở nên cấm.

Phản ứng Friedel-Crafts[sửa | sửa mã nguồn]

Khi đem acid Lewis, benzen phản xạ với methylchloride dẫn đến toluen.

Ngoài rời khỏi, benzen hoàn toàn có thể được gửi trở thành nhiều hợp ý hóa học không giống Theo phong cách này. Ví dụ như amphetamin:

C6H6 + CH2=CH-CH2Cl -> C6H5CH2CH(CH3)Cl (xúc tác AlCl3)

C6H5CH2CH(CH3)Cl + NH3 -> C6H5CH2CH(CH3)NH3+Cl-

Thủy phân thành phầm, chiếm được amphetamin.

Phản ứng thế electrophyl[sửa | sửa mã nguồn]

Benzen phản xạ thế với halogen(X2) khi đem Fe hoặc acid Lewis (AlCl3) tạo nên phenyl halide (C6H5X), phản xạ với acid nitric quánh đem xúc tác acid sulfuric đậm quánh tạo nên nitro benzen (trong ĐK ngặt nghèo nàn rộng lớn - acid bốc sương và nhiệt độ chừng cao - sinh rời khỏi TNB), phản xạ với acid sulfuric đậm quánh chưng chứa chấp nước trở thành acid benzosulfonic. Quy tắc cộng đồng được nêu nhập hình bên dưới.

Phản ứng thế nhập nhân thơm

Nếu như đạt thêm group thế thì phản xạ thế nhập nhân thơm tho tiếp tục nhanh chóng rộng lớn hoặc đủng đỉnh rộng lớn tuỳ nhập thực chất group thế:

Dạng kim chỉ nan đồng phân Nhóm thế chi phí biểu Mức độ Hoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định phía ortho, para - OH, - NH2 (-NHR, -NR2) Mạnh Hoạt hoá
- OR Trung bình
- NHC(R)=O
- OC(R)=O
- R, - Aren
- X (halogen) Yếu Phản hoạt hoá
Định phía meta -C(R)=O, - CH=O
- COOH, - C(NH2)=O
- COOR
-SO3H, - công nhân, - CF3 Trung bình
-NO2, -NR3, -SR3 Mạnh

Điều chế[sửa | sửa mã nguồn]

Trime hóa Acetylen[sửa | sửa mã nguồn]

3CH≡CH —C, 6000—> C6H6

Dùng acid Benzoic[sửa | sửa mã nguồn]

Cho acid benzoic tính năng với natri hydroxide theo dõi phản ứng:

C6H5COOH + 2NaOH —> C6H6 + Na2CO3

Từ những hydrocarbon nặng[sửa | sửa mã nguồn]

Từ những hydrocarbon mạch trực tiếp dài

Xem thêm: Công thức tính rượu etylic : Mẹo nhỏ để tính toán chính xác rượu etylic

Độc tính[sửa | sửa mã nguồn]

Benzene đem mùi hương thơm tho dễ chịu và thoải mái giống như mùi hương bánh ngọt vừa vặn nướng kết thúc, tuy nhiên mùi hương này còn có sợ hãi mang lại mức độ khoẻ (gây bệnh dịch bạch cầu). Hình như, khi hít benzene nhập, hoàn toàn có thể tạo nên vô sinh, cần thiết chú ý khi xúc tiếp thẳng với benzene. cũng có thể tạo nên ung thư huyết. Benzene khi rớt vào domain authority sẽ gây ra rộp rát.

Đồng phân địa điểm group thế[sửa | sửa mã nguồn]

Nếu đem nhì group thế đính thêm nhập nhân thơm tho thì đã tạo ra 3 đồng phân: thế 1,2- là ortho- (o-), thế 1,3- là meta- (m-), thế 1,4- là para- (p-).

Ứng dụng[sửa | sửa mã nguồn]

Ngày ni một lượng rộng lớn benzen đa phần để:

  • Sản xuất styren mang lại tổ hợp polymer.
  • Sản xuất cumen mang lại việc tạo ra đồng thời aceton và phenol.
  • Sản xuất cyclohexan tổ hợp tơ nylon.
  • Làm dung môi, tạo ra dung dịch.

Các dẫn xuất và đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

Đồng đẳng[sửa | sửa mã nguồn]

  • Toluen: giành được kể từ chưng chứa chấp vật liệu bằng nhựa than vãn đá hoặc mang lại benzene phản xạ với metylclorua đem acid Lewis, phần mềm đó là tạo ra dung dịch nổ TNT và thực hiện dung môi.
  • Xylen: đem tía đồng phân o-, m-, p-, là thành phầm của quy trình chưng chứa chấp hoá dầu, sử dụng nhập kỹ nghệ.
  • Cumen: giành được nhờ nằm trong benzene nhập propylen.
  • dãy đồng đẳng của benzen đem công thức tổng quát tháo CnH2n-6 với

Dẫn xuất[sửa | sửa mã nguồn]

  • Phenol: giành được nhờ oxy hoá cumen.
  • Anilin.
  • acid benzoic.
  • Styren.
  • Paracetamol.

Chú thích[sửa | sửa mã nguồn]

  1. ^ Critics pointed out a problem with Kekulé's original (1865) structure for benzene: Whenever benzene underwent substitution at the ortho position, two distinguishable isomers should have resulted, depending on whether a double bond or a single bond existed between the carbon atoms to tát which the substituents were attached; however, no such isomers were observed. In 1872, Kekulé suggested that benzene had two complementary structures and that these forms rapidly interconverted, sánh that if there were a double bond between any pair of carbon atoms at one instant, that double bond would become a single bond at the next instant (and vice versa). To provide a mechanism for the conversion process, Kekulé proposed that the valency of an atom is determined by the frequency with which it collided with its neighbors in a molecule. As the carbon atoms in the benzene ring collided with each other, each carbon atom would collide twice with one neighbor during a given interval and then twice with its other neighbor during the next interval. Thus, a double bond would exist with one neighbor during the first interval and with the other neighbor during the next interval. Therefore, between the carbon atoms of benzene there were no fixed (i.e., constant) and distinct single or double bonds; instead, the bonds between the carbon atoms were identical. See pages 86–89 of Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds" (On some condensation products of aldehydes), Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie, 162(1): 77–124, 309–320. From p. 89: "Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit nur eine scheinbare, aber keine wirkliche ist." (The simplest average of all the collisions of a carbon atom [in benzene] comes from the sum of the collisions during the first two units of time, which then periodically repeat. … thus one sees that each carbon atom collides equally often with the two others against which it bumps, [and] thus stands in exactly the same relation with its two neighbors. The usual structural formula for benzene expresses, of course, only the collisions that occur during one unit of time, thus during one phase, and sánh one is led to tát the view [that] doubly substituted derivatives [of benzene] must be different at positions 1,2 and 1,6 [of the benzene ring]. If the idea [that was] just presented — or a similar one — can be regarded as correct, then [it] follows therefrom that this difference [between the bonds at positions 1,2 and 1,6] is only an apparent [one], not a real [one].)
  1. ^ “Benzene bên trên www.eco-usa.net”. Bản gốc tàng trữ ngày 12 mon 5 năm 2008. Truy cập ngày 15 mon 6 năm 2008.
  2. ^ The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to tát Chanel. Charles Scribner's Sons. tr. 101. ISBN 978-0684181950.
  3. ^ a b Rocke, A. J. (1985). “Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science. 42 (4): 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  4. ^ Faraday, M. (1825). “On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 115: 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022. JSTOR 107752. On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  5. ^ Kaiser, R. (1968). “Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5): 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  6. ^ Mitscherlich, E. (1834). “Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie. 9 (1): 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103. In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to tát "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen lặng Zusammenhang steht, sánh gibt man ihr am besten den Namen Benzol, domain authority der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to tát benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  7. ^ Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique," Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to tát the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  8. ^ Hofmann, A. W. (1845) "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol" (On a reliable test for benzene), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  9. ^ Mansfield Charles Blachford (1849). “Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (2): 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203.
  10. ^ Charles Mansfield filed for (ngày 11 mon 11 năm 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  11. ^ Hoffman, Augustus W. (1856). “On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society. 8: 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to tát the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, …. [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  12. ^ Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618
  13. ^ Claus, Adolph K.L. (1867) "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie" (Theoretical considerations and their applications to tát the classification scheme of organic chemistry), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg lặng Breisgau (Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau), 4: 116-381. In the section Aromatischen Verbindungen (aromatic compounds), pp. 315-347, Claus presents Kekulé's hypothetical structure for benzene (p. 317), presents objections to tát it, presents an alternative geometry (p. 320), and concludes that his alternative is correct (p.326). See also figures on p. 354 or p. 379.
  14. ^ Dewar James (1867). “On the oxidation of phenyl alcohol, and a mechanical arrangement adapted to tát illustrate structure in the non-saturated hydrocarbons”. Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. 6: 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
  15. ^ Ladenburg Albert (1869). “Bemerkungen zur aromatischen Theorie” [Observations on the aromatic theory]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 2: 140–142. doi:10.1002/cber.18690020171.
  16. ^ Armstrong Henry E (1887). “An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds”. Journal of the Chemical Society. 51: 258–268 [264]. doi:10.1039/ct8875100258.
  17. ^ Thiele, Johannes (1899) "Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen" (On our knowledge of unsaturated compounds), Justus Liebig’s Annalen der Chemie306: 87–142; see: "VIII. Die aromatischen Verbindungen. Das Benzol." (VIII. The aromatic compounds. Benzene.), pp. 125–129. See further: Thiele (1901) "Zur Kenntnis der ungesättigen Verbindungen," Justus Liebig’s Annalen der Chemie, 319: 129–143.
  18. ^ In his 1890 paper, Armstrong represented benzene nuclei within polycyclic benzenoids by placing inside the benzene nuclei a letter "C", an abbreviation of the word "centric". Centric affinities (i.e., bonds) acted within a designated cycle of carbon atoms. From p. 102: " … benzene, according to tát this view, may be represented by a double ring, in fact." See:
  19. ^ Loschmidt, J. (1861). Chemische Studien (bằng giờ đồng hồ Đức). Vienna, Austria-Hungary: Carl Gerold's Sohn. tr. 30, 65.
  20. ^ Kekulé, F. A. (1865). “Sur la constitution des substances aromatiques”. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3: 98–110. On p. 100, Kekulé suggests that the carbon atoms of benzene could sườn a "chaîne fermée" (a closed chain, a loop).
  21. ^ Kekulé, F. A. (1866). “Untersuchungen über aromatische Verbindungen (Investigations of aromatic compounds)”. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 137 (2): 129–36. doi:10.1002/jlac.18661370202.
  22. ^ Rocke, A. J. (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. University of Chicago Press. tr. 186–227. ISBN 978-0226723358..
  23. ^ Read, John (1995). From alchemy to tát chemistry. New York: Dover Publications. tr. 179–180. ISBN 9780486286907.
  24. ^ English translation Wilcox, David H.; Greenbaum, Frederick R. (1965). “Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter”. Journal of Chemical Education. 42 (5): 266–67. Bibcode:1965JChEd..42..266W. doi:10.1021/ed042p266.
  25. ^ Kekulé, F. A. (1890). “Benzolfest: Rede”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23: 1302–11. doi:10.1002/cber.189002301204.
  26. ^ Benfey O. T. (1958). “August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858”. Journal of Chemical Education. 35 (1): 21–23. Bibcode:1958JChEd..35...21B. doi:10.1021/ed035p21.
  27. ^ Gillis Jean (1966). “Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867”. Mémoires de la Classe des Sciences - Académie Royale des Sciences, des Lettres et des Beaux-arts de Belgique. 37 (1): 1–40.
  28. ^ Lonsdale, K. (1929). “The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene”. Proceedings of the Royal Society. 123A (792): 494–515. Bibcode:1929RSPSA.123..494L. doi:10.1098/rspa.1929.0081.
  29. ^ Lonsdale, K. (1931). “An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society. 133A (822): 536–553. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.
  30. ^ See:
  31. ^ Graebe (1869) "Ueber die Constitution des Naphthalins" (On the structure of naphthalene), Annalen der Chemie und Pharmacie, 149: 20–28; see especially p. 26.
  32. ^ Victor Meyer (1870) "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole" (Investigations into the structure of di-substituted benzenes), Annalen der Chemie und Pharmacie, 156: 265–301; see especially pp. 299–300.
  33. ^ Williams, P..R.D.; Knutsen, J.S.; Atkinson, C.; Madl, A.K.; Paustenbach, D.J. (2007). “Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench”. Journal of Occupational and Environmental Hygiene. 4 (8): 547–561. doi:10.1080/15459620701446642. PMID 17558801.
  34. ^ “Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a03_475. ISBN 978-3527306732.

Xem thêm[sửa | sửa mã nguồn]

  • Toluen
  • Styren
  • Naphtalen

Liên kết ngoài[sửa | sửa mã nguồn]

Wikimedia Commons đạt thêm hình hình ảnh và phương tiện đi lại truyền đạt về Benzen.
  • Benzene bên trên Encyclopædia Britannica (tiếng Anh)
  • Benzen at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
  • International Chemical Safety Card 0015
  • USEPA Summary of Benzen Toxicity
  • NIOSH Pocket Guide to tát Chemical Hazards
  • Benzen bên trên PubChem
  • Dept. of Health and Human Services: TR-289: Toxicology and Carcinogensis Studies of Benzen
  • Video Podcast of Sir John Cadogan giving a lecture on Benzen since Faraday, in 1991
  • Substance profile
  • Benzen TOXicology Data NETwork
  • NLM Hazardous Substances Databank – Benzen
  • Benzen bên trên Từ điển bách khoa Việt Nam